Aromatisitas

            Senyawa aromatis adalah senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbital kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. Dalam hal ini definisi aromatisitas diambil dari sifat senyawa aromatik tentang kestabilannya yang khas, dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.

Syarat-syarat Aromatisitas:

1.Molekul harus berbentuk siklik.

2.Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem

   berkonjugasi.

3. semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)

4.Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)

  (n= 0, 1, 2, 3, …)

5.Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

6.Setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p

           

Kebanyakan senyawa aromatik mempunyai satu pusaran enam elektron yang tertutup dalam sebuah cincin (sextet aromatic). Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi.

            Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian dan hal inipertama kali dikembangkan oleh Kekule. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan kovalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

            Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik,  dalam hal ini terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa benzena, yaitu reaksi halogenasi, reaksi nitrasi, reaksi sulfonasi dan reaksi Friedel- Crafts. Berikut salah satu contohnya yaitu reaks Friedel-Crafts. Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

1. Reaksi alkilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang(rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.

Contoh reaksi alkilasi:

2   2. Reaksi asilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk dari

hasil reaksi:

Ion asilium pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang.

Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis,

misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

Contoh reaksi asilasi:

Pertanyaan:

Apa yang menyebabkan senyawa benzena merupakan hidrokarbon induk dari golongan

senyawa aromatik? Lalu kenapa pada persyaratan senyawa aromatik memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin?

Sumber:

Firdaus. 2009. Kimia Organik Fisis 1. Makassar: UNHAS

http://staffnew.uny.ac.id/upload/131877177/pengabdian/STRUKTUR+DAN+TATANAMA+BENZENA.pdf