Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

            Senyawa organik yang memperlihatkan sifat keasaman dan sangat penting dalam kehidupan adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi karboksilat (karboksilat termasuk gugus fungsi pembentuk asam amino). Rumus umum molekul senyawa karboksilat adalah R-COOH (CnH2nO2), dimana R dapat berupa H, Alkil, alkenil, alkunil, aril. Yang harus diperhatikan dari rumus umum, meskipun terdapat OH yang merupakan penanda basa, asam karboksilat sesuai dengan namanya bersifat asam. Senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat adalah asam lemah dan juga disebut sebagai asam karboksilat. Salah satu alasan untuk keasaman asam karboksilat adalah kepolaran ikatan 0-H.

            Jika dilihar dari strukturnya, senyawa asam karboksilat merupakan senyawa polar. Sama halnya dengan alcohol, maka asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekuler dengan sesama asam karboksilat dalam bentuk dimer, yang karakter ikatannya jauh lebih kuat dari pada alcohol yang bersesuaian. Sehingga titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada titik didih alcohol.

            Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern,asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H⁺) kepada zat lain (yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa dan juga secara sederhana asam dapat didefinisikan sebagai zat yang bila dilarutkan dalam air akan mengalami disosiasi (penguraian) dengan pembentukan ion hydrogen sebagai satu-satunya ion positif. Sedangkan basa merupakan zat yang apabila dilarutkan dalam air akan mengalami disosiasi dengan pembentukan ion-ion hidroksil sebagai satu-satunya ion negatif.

Suatu senyawa organik yang bersifat asam memiliki pH < 7sedangkan yang bersifat basa memiliki pH > 7 dan yang bersifat netral memilikipH.= 7. Semakin kecil pH kosentrasi ion H⁺ makin besar dan asam semakin kuat sedangkan basa semakin kuat apabila kosentrasi ion OH^- makin banyak dan pH makin besar.

Dalam hal ini ada beberapa teori asam-basa yaitu sebagai berikut:

1.    TEORI ASAM – BASA ARRHENIUS

Arrhenius mengemukakan suatu teori dalam disertasinya (1883) yaitu bahwa senyawa ionik dalam larutan akan terdissosiasi menjadi ion-ion penyusunnya.

Menurut Arrhenius:

• Asam: zat/senyawa yang dapat menghasilkan H⁺ dalam air

HCl (aq) H⁺(aq) + Cl ^-(aq)

• Basa : zat/senyawa yang dapat menghasilkan OH^- dalam air

NaOH (aq)Na⁺ (aq) + OH ^– (aq)

Dalam hal ini keterbatasan  dari Teori Arrhenius  yaitu dapat dikatakan bahwa keterbatasan teori Arrhenius adalah bahwa reaksi asam basa hanyalah sebatas pada larutan berair (aqueus, aq) dan asam-basa adalah zat yang hanya menghasilkan H⁺ dan OH^-.

2.    Teori asam-basa Bronsted –Lowry

Menurut konsep Brosted Lowry mengenai asam dan basa, suatu asam adalah zat yang dapat memberikan ion hydrogen yang bermuatan positif atau proton (H⁺). Basa didefinisikan sebagai zat yang dapat menerima H⁺.

      Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari arga pKa atau pKb-nya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks.

      Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton. Untuk itu perlu dipelajari struktur macam apa yang memberikan kestabilan muatan negatif, sebagaimana anion basa konjugasi yang lebih stabil, maka asamnya pun lebih kuat.

Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.

3.    TEORI ASAM-BASA LEWIS

Pada teori asam-basa Arrhenius tidak dijelaskan perilaku asam-basa dalam larutan tidak berair dan pada teori asam-basa Bronsted-Lowry tidak diterangkan akan adanya sistem yang tidak terprotonasi. G.N. Lewis, pada tahun 1923, mengemukakan teori asam-basa dalam buku Thermodynamics and the Free Energy of Chemical Substances .

Menurut Lewis:

• Asam: zat/senyawa yang dapat menerima pasangan elektron bebas dari zat/senyawa lain untuk membentuk ikatan baru.

• Basa: zat/senyawa yang dapat mendonorkan pasangan elektron bebas dari zat/senyawa lain untuk membentuk ikatan baru.

Contoh sederhana dari reaksi asam-basa Lewis adalah reaksi pembentukan ion hidronium

Secara umum, reaksi asam-basa Lewis terjadi apabila ada basa yang mendonorkan pasangan elektronnya dan asam yang menerima pasangan elektron tersebut untuk membentuk ikatan baru.

Pertanyaan:

1.

Dari reaksi diatas, Mengapa HCl bertindak sebagai asam Lewis? 

2.    Bagaimana Hubungan Teori Bronsted-Lowry dengan Teori Arrhenius?

3.    Jelaskan secara umum bagaimana  reaksi asam-basa Lewis  dapat terjadi? Dan disebut apakah produk yang terjadi dari reaksi asam-basa lewis?

Sumber:

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/tmp/05_teori_asam_basa.pdf.

Vogel. 1982. Analisa Anorganik Kualitatif. PT. Kalman Media Pusaka. Jakarta.