Senin, 16 April 2018

CARBONYL CHEMISTRY


1.    Penambahan organologam
Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon.  
Reaksi-Reaksi Senyawa Organologam
Gambar 1. Reaksi senyawa organologam dengan senyawa karbonil
Gambar 2. Reaksi senyawa organologam

Reaksi Grignard
Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton.. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
2. Alkiiasi
Alkilasi Enolat
Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh
adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan
sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu
menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih
besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil
halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme
SN2. Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi
secara normal terjadi pada atom karbon.
Sintesis Ester Malonat
Sintesis ester malonat merupakan salah satu reaksi alkilasi karbonil yang
terkenal dan tertua dan merupakan metoda yang bagus untuk membuat asam
asetat yang tersubstitusi α dari alkil halida.
3. Reaksi Michael (adisi michael)
Adisi terhadap olefin aktif biasa dinyatakan sebagai reaksi Michael. Olefin dapat diaktifkan  dengan  cara  berkonjugasi  dengan gugus karbonil,  karboalkoksi,  nitro,dan  nitril;  dan  komponen  pembentuk  karbanion  dapatmerupakan  senyawa bifungsi  seperti  ester  malonat,  atau  senyawa  monofungsi  seperti  nitrometana.Sebagai contoh
Mekanisme reaksi:
4. Reaksi Kondensasi Karbonil
Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa karbonil bersatu Salah satu reaksi yang sangat penting  adalah reaksi kondenasi aldol.
Reaksi kondensasi aldol ini adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.


5. sintesis asimetris melalui enolat
Ketika gugus hidroksil (−OH) pada sebuah enol melepaskan ion hidrogen (H+), akan terbentuk enolat yang bermuatan negatif.

Mekanisme Enolat

6. reaksi pembentukan Cincin
Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena, berikut ini adalah contohnya:
Pertanyaan:
1.       Kenapa ester malonat itu lebih asam dibandingkan dengan kebanyakan senyawa karbonil lain?  Bagaimana anion enolat dari ester malonat ini dapat terbentuk?
2.       Apa saja syarat reaksi adisi michael?dan bagaimana olefin pada reaksi michael dapat diaktifkan


Diposting oleh di

27 komentar:

  1. Giotama Demando16 April 2018 pukul 07.33


    2. Melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  2. Dyah miranti devy16 April 2018 pukul 07.33

    Hai della
    1. Kenapa ester malonat itu lebih asam dibandingkan dengan kebanyakan senyawa karbonil lain? Bagaimana anion enolat dari ester malonat ini dapat terbentuk?
    lebih asamdibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  3. Unknown16 April 2018 pukul 07.36

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, lebih asamdibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  4. Devi fitria16 April 2018 pukul 07.37

    terima kasih atas materinya, menurut saya syarat terjadinya reaksi Michael yaitu ada senyawa karbonil tak jenuh-ab.
    prngaktifan olefin dengan melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  5. Resilta Khairunnnisah16 April 2018 pukul 07.38

    terimakasih della,
    2. Melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  6. Unknown16 April 2018 pukul 07.41

    Materi yg cukup menarik dellakk
    Saya akan coba jawab pertanyaan diatas

    2. Apa saja syarat reaksi adisi michael?dan bagaimana olefin pada reaksi michael dapat diaktifkan
    1. Ada senyawa karbonil tak jenuh-ab.
    2. Melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  7. Chemistman16 April 2018 pukul 07.47

    pertanyaan pertama yaitu asamdibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  8. Unknown16 April 2018 pukul 08.31

    untuk pertanyaan pertama lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapit oleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  9. Unknown16 April 2018 pukul 08.40

    terimakasih pemaparannya1. Ada senyawa karbonil tak jenuh-ab.
    2. Melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  10. Unknown16 April 2018 pukul 08.44

    Terimakasih della,
    Jawabannya adalah :
    1. lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  11. vindi annisa16 April 2018 pukul 08.56

    hai della, menurut saya :
    1. ester malonat lebih asamdibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  12. Unknown16 April 2018 pukul 09.03

    hai della,menurut saya
    1. ester malonat lebih asamdibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  13. Unknown16 April 2018 pukul 09.07

    1. ester malonat lebih asamdibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  14. Unknown16 April 2018 pukul 09.34

    terima kasih atas materinya
    saya akan menjawab :
    1. alasan kenpa lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  15. Malhatul Ulfa16 April 2018 pukul 09.46

    Menurut saya syarat reaksi adisi michael?dan bagaimana olefin pada reaksi michael dapat diaktifkan
    1. Ada senyawa karbonil tak jenuh-ab.
    2. Melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  16. Unknown16 April 2018 pukul 10.06

    Materi yang menarik Della,
    2. Melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat dam Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro,dan nitril; dan komponen pembentuk karbanion dapatmerupakan senyawa bifungsi seperti ester malonat, atau senyawa monofungsi seperti nitrometana

    BalasHapus
  17. Unknown16 April 2018 pukul 10.08

    Menurut saya lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  18. Kurnia Nastira Ningsih16 April 2018 pukul 10.20

    Hai Della
    saya akan menjawab pertanyaan kedua : Apa saja syarat reaksi adisi michael? dan bagaimana olefin pada reaksi michael dapat diaktifkan?
    jawabannya :
    syaratnya (1) Ada senyawa karbonil tak jenuh-alfa,beta (2)melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat.
    Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro dan nitril.

    BalasHapus
  19. Unknown16 April 2018 pukul 10.54

    terimkasih..
    Menurut saya lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  20. Unknown16 April 2018 pukul 11.11

    Terimakasih materinya della
    2.syaratnya (1) Ada senyawa karbonil tak jenuh-alfa,beta (2)melibatkan donor dan akseptor elektron, donor berupa nukleofil dan akseptor berupa substrat.
    Olefin dapat diaktifkan dengan cara berkonjugasi dengan gugus karbonil, karboalkoksi, nitro dan nitril.

    BalasHapus
  21. Unknown16 April 2018 pukul 11.20

    Terimakasih
    Saya akan menjawab nomor 1
    Menurut saya
    1. lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  22. Unknown16 April 2018 pukul 11.32

    Terimakasih materinya della
    Saya akan menjawab nomor 1
    Menurut saya
    1. lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  23. Unknown16 April 2018 pukul 12.50

    terimkasih penjelsan materinya della..
    Menurut saya lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  24. Aisyah16 April 2018 pukul 15.57

    thanks dela
    Saya akan menjawab nomor 1
    Menurut saya
    1. lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus
  25. Unknown18 April 2018 pukul 08.53

    1. Pada selektivitas anti markonikov dilakukan pada reaksi alkena dengan HBr yang dibantu oleh kehadiran suatu peroksida, bagaimana jika dalam hal ini Hbr diganti dengan halida yang lain? Bagaimana hasilnya?
    Tentunya hasilnya pasti berbeda dan mungkin saja tidak akan stabil, dimana jika kita gunakan asam klorida maka dalam hal ini tidak mengalami adisi radikal bebas terhadap alkena dikarenakan relative pemaksapisahan homolisis asam klorida menjadi radikal bebas, sedangkan jika digunakan HI reaksi rantai terlalu lambat terbentuk karena adisi I- terhadap alkena bersifat endoterm. Reaksi rantai ini merupakan pembentukan awal beberapa radikal bebas yang akan mengakibatkan perkemangbiakkan radikal-radikal bebas baru dalam suatu reaksi pembentukan. Selain itu energi yang dipelukan I- untuk merebut sebuah hidrogen dari ikatan C-H sangat besar(tahap itu sangat endoterm), akibatnya radikal iodide tidak dapat membentuk ikatan dalam suatu reaksi rantai tersebut. Sedangkan jika kita gunakan Hbr makan akan mudah terjadi pemutusan homolitik dan ikatan C-Br yang terbentuk juga bersifat stabil.
    2. Pada reaksi pembentukan cincin ada 2 kategori yaitu EXO dan ENDO, apa perbedaan dari 2 kategori tersebut?
    EXO merupakan aliran electron dari reaksi adalah eksternal terhadap cicin yang akan dibentuk sedangkan ENDO merupakan aliran elektro didalam cicin yang akan dibentuk. Dalam prakteknya produk EXO ysng lebih stabil merupakan produk termodinamik sedangkan produk ENDO umumnya lebih dominan karena merupakan produk kinetik.

    BalasHapus
  26. M.akbar nugraga28 April 2018 pukul 10.51

    hai dellaku , aku jawab nih :

    1. Pada selektivitas anti markonikov dilakukan pada reaksi alkena dengan HBr yang dibantu oleh kehadiran suatu peroksida, bagaimana jika dalam hal ini Hbr diganti dengan halida yang lain? Bagaimana hasilnya?
    Tentunya hasilnya pasti berbeda dan mungkin saja tidak akan stabil, dimana jika kita gunakan asam klorida maka dalam hal ini tidak mengalami adisi radikal bebas terhadap alkena dikarenakan relative pemaksapisahan homolisis asam klorida menjadi radikal bebas, sedangkan jika digunakan HI reaksi rantai terlalu lambat terbentuk karena adisi I- terhadap alkena bersifat endoterm. Reaksi rantai ini merupakan pembentukan awal beberapa radikal bebas yang akan mengakibatkan perkemangbiakkan radikal-radikal bebas baru dalam suatu reaksi pembentukan. Selain itu energi yang dipelukan I- untuk merebut sebuah hidrogen dari ikatan C-H sangat besar(tahap itu sangat endoterm), akibatnya radikal iodide tidak dapat membentuk ikatan dalam suatu reaksi rantai tersebut. Sedangkan jika kita gunakan Hbr makan akan mudah terjadi pemutusan homolitik dan ikatan C-Br yang terbentuk juga bersifat stabil.
    2. Pada reaksi pembentukan cincin ada 2 kategori yaitu EXO dan ENDO, apa perbedaan dari 2 kategori tersebut?
    EXO merupakan aliran electron dari reaksi adalah eksternal terhadap cicin yang akan dibentuk sedangkan ENDO merupakan aliran elektro didalam cicin yang akan dibentuk. Dalam prakteknya produk EXO ysng lebih stabil merupakan produk termodinamik sedangkan produk ENDO umumnya lebih dominan karena merupakan produk kinetik.

    BalasHapus
  27. Tiur28 April 2018 pukul 14.28

    Terimakasih materinya della
    Saya akan menjawab nomor 1
    Menurut saya
    1. lebih asam dibanding kebanyakan senyawa karbonil lain karena atom hidrogen alfa diapitoleh dua gugus karbonil.
    Anion enolat dari ester malonat dapat terbentuk darireaksi antara natrium etoksida dalam etanol, dan anion ini akan mudah teralkilasioleh perlakuan dengan alkil halida menghasilkan ester malonat tersubstitusi α.Produk alkilasi ini masih mempunyai satu atom hidrogen alfa yang asam, danproses alkilasi dapat terulang untuk menghasilkan ester malonat yang mengalami dialkilasi.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)